แต่เดิมในสมัยพุทธกาล พระพุทธเจ้าไม่ได้ทรงบัญญัติพระวินัยให้พระสงฆ์สาวก อยู่ประจำพรรษา เหล่าภิกษุสงฆ์จึงต่างพากันออกเดินทาง เผยแผ่พระพุทธศาสนาในสถานที่ต่างๆ โดยไม่ย่อท้อ ทั้งในฤดูหนาว ฤดูร้อน และฤดูฝน ต่อมาชาวบ้านได้พากันติเตียนว่า พวกสมณะศากยบุตรไม่ยอมหยุดสัญจรแม้ในฤดูฝน ในขณะที่พวกพ่อค้าและนักบวชในศาสนาอื่นๆ ต่างพากันหยุดสัญจรในช่วงฤดูฝนนี้ การที่พระภิกษุสงฆ์จาริกไปในที่ต่างๆ แม้ในฤดูฝน อาจเหยียบย่ำข้าวกล้าชาวบ้าน ได้รับความเสียหาย หรืออาจไปเหยียบย่ำโดนสัตว์เล็กสัตว์น้อยที่ออกหากินจนถึงแก่ความตา

ความเป็นมาของวันเข้าพรรษา

วันเข้าพรรษาเป็นที่พระภิกษุอธิษฐานว่าจะประจำอยู่ที่ใดที่หนึ่งตลอดระยะเวลา 3 เดือนภายในฤดูฝน โดยไม่เดินไม่ข้าวแรมที่อื่นวันเข้าพรรษาได้มีกำหนด ไว้ 2 ระยะดังนี้

๑. ปุริมพรรษา คือ วันเข้าพรรษาต้น ตรงกับวันแรม ๑ ค่ำ เดือน ๘ ของทุกปี หรือราวเดือนกรกฎาคม และออกพรรษาในวันขึ้น ๑๕ ค่ำ เดือน ๑ ราวเดือนตุลาคม

๒. ปัจฉิมพรรษา คือ วันเข้าพรรษาหลัง สำหรับปีอธิกมาส คือ มีเดือน ๘ สองหน ตรงกับวันแรม ๑ ค่ำ เดือน ๘ หลัง หรือราวเดือนกรกฎาคม และจะออกพรรษาในวันขึ้น ๑๕ ค่ำ เดือน ๑๑ ราวเดือนตุลาคม

ความหมายของวันเข้าพรรษา คือ เป็นวันที่พระภิกษุสงฆ์อธิษฐานว่าจะพักประจำอยู่ ณ ที่แห่งใดแห่งหนึ่ง ตลอดระยะเวลาฤดูฝนมีกำหนด 3 เดือนตามพระวินัยบัญญัติ โดยไม่ไปค้างแรมในที่อื่น เรียกกันโดยทั่วไปว่า "จำพรรษา"

ในการอธิษฐานเข้าพรรษา ณ วัดหรือที่ใดที่หนึ่ง หากมีเหตุจำเป็น ๕ ประการต่อไปนี้ ภิกษุไม่ต้องอาบัติ แม้จะไปอยู่ที่อื่น ได้แก่

๑. ถูกสัตว์ร้ายรบกวน ถูกโจรปล้น วิหารถูกไฟไหม้ หรือถูกน้ำท่วม
๒. ชาวบ้านถูกโจรปล้น อพยพหนีไป อนุญาตให้ไปกับเขาได้ หรือชาวบ้านแตกเป็น 2 ฝ่าย ให้ไปกับฝ่ายที่มีศรัทธาเลื่อมใส
๓. ขาดแคลนอาหาร หรือยารักษาโรค
๔. มีผู้เอาทรัพย์มาล่อ พระพุทธองค์ทรงอนุญาตให้หนีไปเสียให้พ้นได้
๕. ภิกษุสงฆ์แตกกันหรือมีผู้พยายามทำให้ภิกษุสงฆ์ในวัดแตกกัน ให้ไปเพื่อหาทางระงับได้

ประโยชน์ในการเข้าพรรษาของพระภิกษุ

๑. เป็นช่วงที่ชาวบ้านประกอบอาชีพทำไร่นา หากภิกษุสงฆ์เดินทางจาริกไปในสถานที่ต่างๆ อาจไปเหยียบต้นกล้า หรือสัตว์เล็กสัตว์น้อยให้ได้รับความเสียหายล้มตาย
๒. หลังจากเดินทางจาริกไปเผยแผ่พระพุทธศาสนามาเป็นเวลา 8 - 9 เดือน พระภิกษุสงฆ์จะได้หยุดพักผ่อน
๓. เป็นเวลาที่พระภิกษุสงฆ์จะได้ประพฤติปฏิบัติธรรมสำหรับตนเอง และศึกษาเล่าเรียนพระธรรมวินัยตลอดจนเตรียมการสั่งสอนประชาชนเมื่อถึงวันออกพรรษา
๔. เพื่อจะได้มีโอกาสอบรมสั่งสอนและบวชให้กับกุลบุตรผู้มีอายุครบบวช อันเป็นกำลังสำคัญในการเผยแผ่พระพุทธศาสนาต่อไป
๕. เพื่อให้พุทธศาสนิกชน ได้มีโอกาสบำเพ็ญกุศลเป็นการพิเศษ เช่น การทำบุญตักบาตรหล่อเทียนเข้าพรรษา ถวายผ้าอาบน้ำฝน รักษาศีล เจริญภาวนา ถวายจตุปัจจัยไทยธรรม งดเว้นอบายมุข และมีโอกาสได้ฟังพระธรรมเทศนาตลอดเวลาเข้าพรรษา